История школы начинается 1 сентября 1960 года, когда по решению отдела Народного Образования города Калинина была открыта детская спортивная школа № 2 по легкой атлетике. Отдельного здания эта школа не имела, и Администрация располагалась в «Доме Пионеров» по улице Баррикадной.
В январе 1972 года происходит преобразование ДЮСШ № 2 в областную ДЮСШ. Работа административного аппарата во многом усложняется, так как школа становится методическим центром для спортивных школ области системы образования.
В 1987 г. присвоен статус Областной специализированной детско-юношеской спортивной школы олимпийского резерва.
С 1 апреля 1992 г. открывается отделение по гребле на байдарках и каноэ. Отделение работало на гребной базе в деревне Черкассы, которая в то время принадлежала областному спорткомитету.
В 1993 году открывается новое отделение по лыжным гонкам. Учебно-тренировочная работа тренеров-преподавателей проводилась на спортивной базе с оборудованной мастерской для ремонта и подготовки лыжного инвентаря.
В 2002 году школа была преобразована в Государственное образовательное учреждение дополнительного образования детей «Областная специализированная детско-юношеская спортивная школа олимпийского резерва».
В 2010 г. при ОСДЮСШОР приказом Департамента образования Тверской области был создан Региональный ресурсный центр развития дополнительного образования детей физкультурно-спортивной направленности.
В 2014 год тверская ОДЮСШ была включена в национальный реестр «Ведущие образовательные учреждения России». В 2018 и 2019 годах стала лауреатом Всероссийского конкурса на лучшую организации физкультурно-спортивной деятельности среди организаций дополнительного образования физкультурно-спортивной направленности.
30 октября 2021 в Твери в День тренера состоялось знаменательное событие. Государственному бюджетному учреждению дополнительного образования «Областная детско-юношеская спортивная школа» в Твери присвоено имя заслуженного тренера России по легкой атлетике Юрия Алексеевича Кириллова. Соответствующее распоряжение подписал губернатор Игорь Руденя, который уделяет много времени и сил для поддержки и развития физкультуры и спорта в Тверской области.
В 2023 году произошло переименование в государственное бюджетное учреждение дополнительного образования «Областная спортивная школа имени заслуженного тренера России Ю.А. Кириллова». В настоящее время наше государственное бюджетное учреждение дополнительного образования спортивной направленности всего Верхневолжья совмещает функции спортивной школы и регионального ресурсного центра развития дополнительного образования физкультурно-спортивной направленности Тверской области. Основной целью деятельности ГБУ ДО ОСШ им. Ю. А. Кириллова является реализация государственной политики в сфере дополнительного физкультурно-спортивного образования на территории Тверской области.
За годы работы около 45 000 тысяч детей прошли обучение в ее стенах, став достойными гражданами нашего общества, а некоторые знаменитыми спортсменами. Именно в этой спортивной школе начали свою карьеру четыре олимпийца Верхневолжья: Ольга Иванова (Пекин-2008, легкая атлетика), Илья Первухин (Лондон-2012, гребля на байдарках и каноэ), Дарья Клишина (Рио-де-Жанейро-2016, легкая атлетика) и Наталья Непряева (Пхенчхан-2018, лыжные гонки).
Поздравление Министра образования Тверской области с 55-летием со дня основания ГБУ ДО ОСШ им. Ю. А. Кириллова
Документальный фильм об истории ГБУ ДО ОСШ им. Ю. А.. Кириллова
